部营缮司主事，后得罪上官李鐩，贬官为工部员外郎，不受重用
后随正德皇帝朱厚照南征有功，先后任职工部都水司郎中，宁波知府、黄州知府
等到朱厚熜继承大统后，杨最得吏部尚书桂萼赏识，升河南按察使
时值云南夷族叛乱，迁曲靖兵备副使后遇辽东战事吃紧，朝廷将杨最调往辽东，任苑马寺卿，平定辽东叛乱
嘉靖十五年，升任杨最为贵州按察使，同年，调任贵州右布政使
嘉靖十八年，杨最升任太仆寺卿，回京入朝为官，并进谏马政六事
这太仆寺卿，乃是从三品的官员，主要负责京畿、直隶、河南、山东等省的马政之事，所督理的马匹主要供给京营
如今，皇上竟然要太子监国，而自己躲在深宫里修仙，这满朝文武重臣，皆是缩头乌龟，竟没有一个敢谏言劝阻之人
虽是掌管马政之事，但这两年来，皇上崇信道教，朝讲尽废，躲在深宫之内，君臣不相见
杨最的心中甚是忧虑，在家中想了良久，终是提笔写了一道自认为言辞恳切的劝谏奏疏
杨最借着灯火，将写好的奏疏仔细看了两遍，便封存好，准备递入宫中
待朱厚熜看到杨最的这封奏疏时，已是两日后
杨最在奏疏中直言进谏：“陛下正值壮年，却下诏令太子监国，简直就是荒唐只不过见到一个方土，就想服药成为神仙这神仙是住在山中修炼的人所做的，哪里有居住在豪华的宫殿里，穿着华丽的衣服，吃着精美的食物，却能在白天飞上天的呢？臣即使十分愚蠢，也不敢照旨行事”
看着手里的奏疏，朱厚熜勃然大怒，这道奏疏，怎么看都觉得这杨最是在讥讽他不会得道成仙
朱厚熜立即急诏锦衣卫掌卫事、都督同知陈寅进宫，严令他将杨最关进诏狱，重施杖刑
陈寅得了皇上的旨意，不敢怠慢，带着司礼监出具加盖有印信的驾帖，令张锜陪同着司礼监的监刑太监，赶赴刑科衙门，办理签发好廷杖的手续
待这流程走完，张锜这才带着五个锦衣卫校尉，赶赴杨最家中，连夜将他缉拿，押解到了北镇抚司的大狱
翌日清晨，穿着一身大红色飞鱼服的陈寅，看着眼前这位已经六十九岁高龄的太仆寺卿杨最，施礼道：“杨大人，陈寅得罪了”
杨最虽是在这诏狱里睡了一夜，仍是中气十足，丝毫不畏惧锦衣卫，站在牢里面，大声喝骂道：“皇上即便是将老夫下到这诏狱，也堵不住老夫的嘴朝廷诸公，领着国家俸禄，却不思报国为民，任由皇上宠幸奸佞，整日躲在宫里修炼斋醮，致使朝政荒废，误国误民”
陈寅笑道：“老大人，您这骂的再大声，也没人听得到，还是留些气力，等会这六十廷杖打起来，可是怕老大人生受不了”
杨最叫道：“老夫当年在辽东平乱，